18岁的李玉刚考上了吉林省艺术学院，但因为家里经济不允许，李玉刚就放弃学业开始工作补贴家用。李玉刚先是来到长春工作，当过餐厅服务员，干过家政，不过他最喜欢的还是唱歌，在歌厅里也唱过歌赚钱。
另外李玉刚也一直没有放弃提高自己的唱歌技能，为了学习更多音乐知识，甚至还跑到了音像店去打工，也是在那里李玉刚第一次接触了戏曲文化。后来李玉刚还与朋友一起组建了乐队，到处去商演赚钱。
不过当时的环境对乐队演出并不友好，李玉刚因为没有演出证而被警察抓走，还导致乐队解散。没了商演后的李玉刚经济状况也出了问题，一时想不开的李玉刚甚至有了极端想法去跳河，最终一位老乞丐把他救了下来，李玉刚便跟着这位乞丐开始了乞讨生活。
李玉刚在卖唱乞讨时，一次机会被老艺术家马洪才发现，便把他收到了自己的门下。李玉刚也跟着马洪才开始接受正规训练，终于有了养家糊口的本事。
一开始李玉刚一直唱的都是通俗唱法，直到有一次合作的女歌手一直没有来，临到演出时李玉刚便冒险决定自己唱男女声。没想到表演完后大受好评，李玉刚也因此爱上了反串演出，从此一发不可收拾。
李玉刚也一直靠着这个唱法，一路唱到了《星光大道》的舞台上，并且还一举成名成为2006年的年度季军。
