凭借《旺角卡门》，张学友拿到了自己演艺生涯里的第一个最佳男配角奖，之后的《笑傲江湖》，则让他拿到了第二个最佳男配角奖。
他这辈子没拿过影帝，很遗憾，但两个配角大奖，也不失为对他演技的肯定，他是不演男主也能出彩的好演员，只要演戏，观众就会忘记他歌坛天王的身份，谁能说这不是一种天赋呢？
在胡金铨和徐克的那部《笑傲江湖》里，他演东厂千户欧阳全，不但是小人物，还是小人，这是原著里没有的角色，却充分诠释出了《笑傲江湖》作为“武侠小说中政治小说”的特点，欧阳全不是武侠人物，而是政治人物，张学友的表演，也充分领会到了这一点。
吴宇森拍《喋血街头》用张学友，某种意义上是《旺角卡门》的一种延续，他演讲义气的江湖兄弟，依然动人，呈现情绪波动极大的重场戏，张学友丝毫不比梁朝伟演得差，演戏有爆发力，是所谓“炸裂”，想炸裂就能炸裂，是好演员的基操，对于张学友来说，这还算不上最强的本事。
张学友的表演潜力真正得到完全发掘，是在遇到了许鞍华之后。
最顶级这档的演员，都有足以代表自己演艺生涯的伟大表演。梁朝伟有《花样年华》，张学友则有《男人四十》。
没当过青春偶像的张学友，在步入中年后，却拥有了成熟男人特有的魅力，他的确从未英俊到亮眼，但演了无数部喜剧之后，当他以认真深沉的姿态出现在许鞍华的电影里时，影迷发现，歌神的气质竟是如此复杂又迷人。
在《男人四十》里，张学友演的是普普通通的语文老师，他儒雅温和又脆弱敏感，在和学生陷入不伦之恋的同时，他与妻子的过往也让他产生了深深的焦虑和不安。
