凭借出色的唱功，林保怡被TVB签下，出演了电视剧《别姬》，收获了市场无数好评，林保怡也迎来了自己职业生涯的高峰期。
之后，林保怡开始了影、视、歌三线前进，事业如日中天。
林保怡先是经周润发介绍，出演了电影《辣手神探》，迎来了银幕首秀。此后又以男二号的身份出演了电视剧《男盗女差》，并于同年推出了个人的第二张专辑。
但由于在歌曲制作方面的分歧，林保怡和唱片公司结束了合作，并把精力全部铺在了电视剧上，也渐渐成为TVB的“头牌”。
此后，在TVB的力捧下，林保怡与陈慧珊、李珊珊等女明星合作，先后出演了《大时代》《壹号皇庭》《鉴证实录》等广为流传的经典影视剧，让林保怡成为“万众偶像”。
凭借这一系列作品，林保怡拿了不少荣誉奖项，人生经历可谓是灿烂耀眼。
事业如日中天的同时，他的感情生活备受关注。他和黎姿的绯闻曾闹得沸沸扬扬，但没多久他就被拍到与男性好友“约会”。
之后，在日常生活里，林保怡身边很少被拍到有女性朋友，因此很多八卦媒体都在好奇他的恋爱取向。
04年，林保怡不堪其扰，只能对外表示，自己有女友，不过是圈外人，不希望媒体打扰她的生活，并坦言会与之结婚。但两人终究有缘无分，没能走到最后一步。
2006年，林保怡和香港男星彭冠期被拍到经常“成双入对”，尽管彭冠期多次声明两人只是朋友，但架不住八卦记者的捕风捉影。
2007年，林保怡的母亲去世，彭冠期披麻戴孝以“半儿”的身份出席葬礼。
这又给了香港狗仔话题，他们将此大肆宣扬。只是这次两人都未回应，后来便很少在公共场合看到他们“约饭”的画面了。