在亮剑里面，楚云飞和李云龙有多次的交手，在抗日战争时期，他们两个因为大孤镇的事情较劲，楚云飞派出了一个营和炮兵部队驻扎在大孤镇，牢牢盯住李云龙的部队动向，气得李云龙大为恼火，当即调动部队包围了楚云飞进驻大孤镇的部队，迫于压力下，楚云飞不得不妥协，让李云龙让出一条道，以楚云飞的失败告终了。
而到了解放战争时期，双方再次见面了，李云龙的独二师和楚云飞的89师展开了一场大规模的战役，可结果，面对美式装备和火力的重火力压制，楚云飞的部队非但没有占到便宜，后面还被李云龙各种压制，打得楚云飞抱头鼠窜，多次和胜利失之交臂，因此，不少人也会好奇了，为什么楚云飞打不过李云龙？
很多人也会开始质疑是不是楚云飞的指挥有问题，这件事情不假，因为在前期，楚云飞多次没有判断敌方兵力部署情况，连李云龙的部队实力都没有摸清楚，就擅自进驻到大孤镇去，企图利用这一点来倒逼李云龙就范，完全不清楚李云龙现在的兵力部署情况，直到后面，看到李云龙的独立团原来是个加强团，那这时候反应也来不及了。
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